События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь, полная скучных уроков и домашних заданий, кажется ему серой и невыносимой. Его главная цель — любыми способами избежать учёбы, для чего он придумывает самые невероятные и абсурдные схемы, постоянно попадая из-за этого в комичные и неловкие ситуации. Однако размеренное течение его беззаботной жизни кардинально меняется с появлением в классе новой ученицы. Девочка по имени Маша сразу привлекает внимание Ивана, вызывая в его душе целую бурю непонятных и новых чувств. Внезапно обнаружив, что он влюбился, Иван сталкивается с проблемой, которую уже не решить привычным для него бегством от реальности. Теперь ему предстоит самое сложное испытание в его жизни — понять эти странные эмоции и найти в себе смелость подойти к объекту своей симпатии, что кажется куда страшнее, чем любая контрольная по математике или вызов к директору. Внутренний мир главного героя превращается в настоящее поле боя, где его фантазия и изобретательность, обычно направленные на симуляцию болезней и создание хитроумных способы прогулять уроки, теперь брошены на поиск пути к сердцу Маши. Каждая его попытка произвести впечатление оборачивается новой забавной катастрофой: будь то неудачное дежурство по классу, попытка проявить героизм или нелепый подарок, сделанный своими руками. Постепенно Иван начинает осознавать, что для того чтобы завоевать внимание девочки, недостаточно просто быть классным клоуном или мастером по избеганию учёбы. Ему приходится совершить невозможное — стать хоть немного ответственным и серьезным, начать разбираться в собственных чувствах и, наконец, преодолеть свой главный страх. Кульминацией этой напряжённой внутренней борьбы становится долгожданный и волнительный момент, ради которого Иван был готов на всё, — первый поцелуй, знаменующий собой не только конец его детских шалостей, но и начало нового, взрослого этапа жизни, полного уже других, но не менее увлекательных приключений.